1999年1月12日，吉兆出生在美國肯塔基州的Mill Ridge牧場。其父親Kris S.來自Roberto系，這一父系在日本已經有Real Shadai[原型 1]、百仁時間（Brian's Time）[原型 2]等證明實績的種馬；母親Tee Kay生涯平平，但有着美國三冠馬西雅圖迴旋（Seattle Slew）這一祖父。
當時，擁有吉兆的象徵牧場已經從生產了魯道夫象徵、天狼星象徵的二代目和田共弘手中，移交給了其長男和田孝弘，而和田孝弘則改變了自己父親曾經「注重歐洲血脈」的策略，開始從美國引進新的血統；這一策略下最成功的產物有1996年出生、1999年NHK英里杯冠軍印安象徵（シンボリインディ），以及這一次的吉兆。1998年11月，和田孝弘前往美國肯塔基州的基蘭拍賣會（Keeneland sale），以30萬美元購入了懷有Kris S.孩子的Tee Kay。之後，和田孝弘決定將Tee Kay放在Mill Ridge牧場進行寄養，而吉兆也在這個牧場成功降生。
1999年象徵牧場在美國有三匹小馬出生，而吉兆在當時並不屬於被看好的那一匹——最被看好的シンボリスウォード後來只拿下了OP勝利。雖然有日本的練馬師在了解吉兆的消息後，向和田孝弘發出了訓練申請，但和田孝弘全部予以拒絕，並將吉兆送上了1歲幼駒的拍賣會。結果，對吉兆的出價——37.5萬美元——沒有達到40萬美元的計劃出售價，吉兆只得以流拍的結局回到象徵牧場手中。隨後，吉兆以「外國產馬」的身份遠渡重洋來到日本，進入了美浦訓練中心藤澤和雄的馬房。
2001年10月13日，吉兆在東京賽馬場一場草地1600m的新馬賽中出道，陣營抱着「馬優先主義」讓鞍上的岡部幸雄不必過度影響吉兆，最終吉兆以頸差有驚無險地拿下勝利。之後陣營出於需要時間成長和生涯長久的考慮，讓吉兆進入了3個半月的休養訓練，就這樣結束了2歲生涯。
2002年1月27日，吉兆在草地1800m的500萬下賽事非洲菫賞（セントポーリア賞）於橫山典弘策騎下復出，結果以頸差告負，獲得亞軍；第二次500萬下挑戰，2月9日的草地1800m百合鷗賞（ゆりかもめ賞）中，吉兆在衝刺時未能超越最前方兩匹馬，取得季軍；第三次500萬下挑戰，吉兆從東京轉到中山賽馬場的草地1800m賽道，鞍上也換回了岡部幸雄，結果後上乏力的吉兆再次取得季軍。第四次500萬下挑戰，是4月6日中山草地2200m的山吹賞，這一次吉兆終於支棱起來，從後上跑法改為前領跑法後，拉開第二名1又3/4馬位順利奪冠。
這種條件賽還跌跌撞撞的戰績，很難讓吉兆進入世代頂流賽馬的行列——但轉機隨即到來。4月27日，稍作休息的吉兆參加了日本德比前哨戰GⅡ青葉賞，由於岡部騎師和老橫山騎師都有事無法騎乘，吉兆交給了武豐「代打」；在比賽中，拿到第1人氣的吉兆出閘後便保持在內側靠前的有利位置，進入最後200m時從內側發力衝出馬群，最終拉開摩耶重炮的兒子バンブーユベントス2又1/2馬位取勝。賽後，武豐對吉兆給出了「這匹馬可以啊！到秋天絕對能成大器！」的高評價。某種意義上預言了吉兆春天摸魚秋天爆發的生涯。
贏得了青葉賞的吉兆借着日本德比對外國產馬開放第二年的機會，果斷決定參賽。先前騎乘吉兆的武豐轉去策騎谷野美酒，吉兆鞍上的騎師換回了岡部幸雄。賽前吉兆拿到第3人氣，第2和第1人氣分別是皋月賞爆冷奪冠的莫名其妙和NHK英里杯中因其他馬斜行而拿下季軍的谷野美酒。比賽開始，吉兆保持在第8名左右的中間位置，進入第3彎道後開始發力；當馬群移動到最後直線上時，最前方的黃金魅力（ゴールドアリュール）[原型 3]和マチカネアカツキ開始互相爭鬥，吉兆也拐至外側加速衝刺。然而，正在此時谷野美酒從大外道一路狂奔，一路超越了整個馬群，最終越過吉兆1馬位拿下冠軍，吉兆和マチカネアカツキ分列2、3名。
日本德比之後，吉兆前往北海道的ファンタストクラブ進行暑期的放牧休養，並決定於GⅡ神戶新聞杯復出。在神戶新聞之前，有兩個選項擺在了陣營面前：於神戶新聞杯後選擇3歲王道路線的長距離賽事菊花賞，或者繼續在中距離挑戰有古馬參賽的天皇賞（秋）。最終，馬主和田孝弘認為「這匹馬實力非常強，就讓他跑天皇賞吧」，並向藤澤練馬師保證神戶新聞杯後下一戰是天皇賞（秋）。9月22日，神戶新聞杯開賽，吉兆先是保持在中部，越過第3彎道時本想發力，結果前方馬群一度封死了前進路線；幸好最後直線上馬群散開，吉兆抓住機會從中衝出，最終超過大外側的莫名其妙2又1/2馬位，拿下重賞第2勝。
10月27日，吉兆按照陣營規劃，以3歲馬身份踏上了天皇賞（秋）的賽場。由於東京賽馬場正在改造裝修，本次天皇賞（秋）挪到了中山賽馬場舉行。這場天皇賞（秋）可謂眾星雲集，第1人氣是拿下含雌馬二冠在內3個GⅠ優勝的海洋駿驥（テイエムオーシャン），第2人氣則是1999年菊花賞冠軍、知名陪跑王成田路，吉兆次於二者拿到第3人氣。閘門打開，順利出閘的吉兆保持在馬群中部最內側，就這樣被包圍着跑完了大半程，直到越過最後彎道；此時海洋駿驥發力衝刺，為吉兆留出了一絲縫隙，一直待機的吉兆立刻加速衝刺，最後以3/4馬位戰勝了外道衝上來的成田路，成為了第3匹以3歲身份、繼去年愛麗數碼以來第2匹以外國產馬身份贏下天皇賞（秋）的賽馬。岡部幸雄也以53歲11個月的年齡，達成了當時最年長GⅠ制霸的紀錄。
贏得天皇賞（秋）之後，吉兆開始向秋三冠發起挑戰，而下一戰就是11月24日的日本杯。因同樣原因移動至中山賽馬場的日本杯賽前，由短期來日的柏兆雷策騎的吉兆成功拿到第1人氣，第2、第3人氣則被成田路和去年日本杯和德比冠軍森林寶穴拿下。結果，吉兆在終點線前的大混戰中不敵意大利馬飛霸（Falbrav）和美國馬沙拉芬（Sarafan），以頸差負於二者取得季軍（飛霸也僅領先沙拉芬一個鼻差）。
和田孝弘本來宣稱「年內只會再跑一場日本杯」，但最終還是決定出走12月22日的有馬紀念。當年的有馬紀念投票，吉兆僅次於成田路拿到排名第2，而比賽前的人氣也僅次於6戰6勝拿下秋華賞和伊麗莎白女王杯的美妙姿勢獲得第2。開閘後，美妙姿勢便和倒數第二人氣的跳舞城為領放位展開了激烈爭奪，而柏兆雷策騎下的吉兆則保持在中間位置靜待時機。進入最後直線時，跳舞城直接加速領放，後方馬群則拼命衝刺，這之中吉兆最為顯眼：從外側一路加速，在終點線前越過跳舞城1/2馬位順利奪冠。至此，吉兆成為了繼草上飛以來第2匹贏得有馬紀念的外國產馬、繼好歌劇以來第2匹同年贏下天皇賞（秋）和有馬紀念的馬，鞍上的柏兆雷也成為了第一個制霸有馬紀念的外國騎師。
年末的投票中，吉兆以281票中的277票當選該年JRA賞年度代表馬，並以280票全票當選JRA賞最優秀3歲牡馬。
進入2003年，藤澤練馬師考慮到上半年唯二的草地古馬中長距離GⅠ[原型 4]中，吉兆可能無法適應天皇賞（春）的3200m超長距離，於是決定讓其先在象徵牧場長期放牧，並出於希望其能在跑滿古馬中距離GⅠ後還能留足餘力參加有馬紀念的考慮，將這一年的出賽計劃定為寶塚紀念+秋三冠總計4場，並於年末退役前往社台成為種公馬。5月10日，吉兆回到了藤澤馬房，並參與了28日德比賽前同馬房的荒漠英雄等兩匹馬的拍跳訓練。
寶塚紀念前，頂着年度代表馬榮譽的吉兆自然拿到了投票第1，而身負美國頂尖騎師戴崇謀的消息又讓其人氣推至單勝2.1倍的第1，第2、第3人氣分別被當年皋月+德比二冠馬新宇宙和此時GⅠ合計6勝的愛麗數碼拿下。然而，在這場「全明星」賽事中，吉兆的表現卻一言難盡：吉兆在最後彎道發力、與跳舞城各種爭鬥時，外側的菱鑽奇寶和鶴丸小子（ツルマルボーイ）超過二人揚塵而去，最終菱鑽奇寶、鶴丸小子和跳舞城包攬前三，吉兆僅取得第5名。賽後藤澤練馬師分析，認為「失敗的原因不在於狀態沒達到最佳，而是被偏早搶先的馬群所影響了。」之後吉兆進行了專門的訓練，也開始全力備戰秋三冠。
11月2日，回到東京賽馬場的天皇賞（秋）正式開賽。賽前，換回柏兆雷的吉兆拿到了第1人氣，而從歐洲遠征歸來的天鵝騎士（ローエングリン）和到現在拿下含香港女皇杯在內合計3GⅠ的榮進寶蹄（エイシンプレストン）獲得第2、3人氣，此外鶴丸小子和愛麗數碼也都宣布參賽。比賽開始，天鵝騎士和ゴーステディ在前方一邊爭鬥一邊爆領，從18號最外閘出發的吉兆只好跟隨着遠遠落後的大部分馬群溫存體力。進入最後直線時，爆領的兩匹馬失速，吉兆從外側切入內部加速，最終超越鶴丸小子1又1/2馬位奪冠，達成了史上首個天皇賞（秋）連霸（也是首個外國騎師贏下的天皇賞（秋）），其1:58.0的成績更是刷新了重新裝修後的賽道紀錄，和舊賽道最高紀錄——1999年天皇賞（秋）特別週的紀錄並列。
緊接着11月30日，出賽日本杯的吉兆再次拿到第1人氣。然而這一次，吉兆的死敵——跳舞城——從自己上一場比賽京都大賞典中開始採取領放策略取勝後，於這一次日本杯直接採用一騎當先的爆領策略，中間一度拉開後方馬群10馬位的距離；在最終直線時甚至還保有餘力以發力，拉開了豐盈（ザッツザプレンティ）整整9馬位，不僅成功復仇吉兆，還刷新了GⅠ最大着差紀錄，吉兆則與去年一樣拿到季軍。跳舞城的騎師佐藤哲三，正是在1984年日本杯目睹了葛城王牌以爆領跑法擊敗魯道夫象徵之後，開始關注賽馬並決定考取騎師資格。19年後，佐藤騎師策騎跳舞城，以同樣的爆領跑法擊敗了與皇帝同門的吉兆。
2003年12月28日第48回有馬紀念，吉兆拿到了投票+人氣雙第1，跳舞城和以3歲馬身份出戰的荒漠英雄分別拿到第2、第3人氣。賽前號角奏樂結束，閘門「砰」地打開，位於12號閘位的吉兆一如既往地跟隨在馬群中間。然而，也許是受了日本杯的刺激，也許是冥冥中意識到這是自己最後一次比賽，在最後衝刺時吉兆先是發力，超過了領放的林肯（リンカーン），緊接着還毫無放鬆之意、不斷地提速，和後方的距離也不斷拉大，直到衝過終點線——9馬位，這是吉兆與亞軍林肯之間的距離，吉兆和跳舞城在同一年同時達成了9馬位的GⅠ最大着差紀錄；而2:30.05的完賽時間，也刷新了1991年大優作（ダイユウサク）爆冷擊敗目白麥昆所創下的紀錄。
比賽結束當日，吉兆便舉行了退役儀式。年末吉兆以287票中的220票再次拿下JRA賞年度代表馬，並以275票全票獲得JRA賞最優秀4歲以上牡馬。
退役後，吉兆按照之前達成的協議，進入社台スタリオンステーション成為了種公馬，首年（2004年）便聚集了超過200匹繁殖母馬。2007年，首批產駒開始出道，到2008年ダンツキッスイ在JPNⅢ阿靈頓杯（アーリントンカップ，2009年正式升級為GⅢ）為其帶來了產駒首勝，同年サクセスブロッケン在日本泥地德比中為其帶來了首個GⅠ/JPNⅠ勝利，他又在次年以二月錦標冠軍拿下了首個中央GⅠ勝利。2013年10月20日，吉兆與特別週女兒西沙里奧的孩子神威啟示（エピファネイア）用父親放棄的菊花賞冠軍為其帶來了首個經典賽勝利。
此外，作為母父，吉兆也產出了2017年日本德比、2018年秋季天皇賞得主金之霸（レイデオロ），手持九個日本障礙GⅠ勝利及賽事紀錄的長山之馬（オジュウチョウサン），2020、2021年英里冠軍南部杯連霸的北斗七星（アルクトス），2021年伊麗莎白女王杯得主紅線情牽（アカイイト）及2022年安田紀念得主前人足跡（ソングライン）。
2019年，因年事已高，吉兆從種公馬退役，前往千葉縣成田市的象徵牧場度過餘生。
2020年9月，吉兆蹄葉炎發作，到12月7日時徹底無法站立，12月8日去世，享年21歲。
2021年，神威啟示的兒子樂透心（エフフォーリア）在贏下皋月賞後，於日本德比和吉兆一樣負於大帝（シャフリヤール）獲得亞軍，接着又和吉兆一樣以3歲馬身份轉戰天皇賞（秋）和有馬紀念，並成功拿下冠軍天皇賞（秋）甚至擊敗了某無敗三冠，還和吉兆一樣獲評當年JRA賞年度代表馬+JRA賞最優秀3歲牡馬。這份跨越血脈的巧合，實在讓人感嘆奇妙。
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