在出生後不久因被金絲雀拐走而行蹤不明。
10歲之前由於某些原因,被福利機關推來推去。 。
10歲時借利用自己的人收集了一些資金,舉辦了一場遊戲,但是被金絲雀破解,她將迷茫之中的十六夜收為養子。
之後的幾年,他們越過國境,橫渡大陸。期間,十六夜和金絲雀來到了一個神秘的地方,他看見由白皮信仰的食人主義者資助的設施後,他殺光了那裡的所有人,救出了一個命不久矣的白化病黑人,但是黑人沒過多久就死了。
最後,他和金絲雀到達了福利機構「CANARIA寄養之家」,並在那裡遇到了西鄉焰和彩里鈴華 。
17歲時,十六夜收到了黑兔送來的邀請函 ,但在他準備去那個地方的時候,卻接到去取金絲雀遺書的電話,幾日後在「CANARIA寄養之家」見到了死神克洛亞·巴隆,在那裡,他解開了金絲雀遺書的秘密,後在克洛亞·巴隆創造的世界中與之戰鬥並勉強取勝。在遺書的最後,金絲雀給了十六夜選擇的機會,在斟酌之後選擇前往箱庭世界 。
接著,他因為某些原因,偷偷離開黑兔等人,並接受了蛇神白雪公主的試煉,最終僅憑腕力就一擊將其擊敗。
後應黑兔的請求加入共同體「No Name」。後在盧奧斯的恩賜遊戲中,擊敗盧奧斯和隸屬於其的星靈阿爾格爾得到勝利,將蕾蒂西亞救回 。
一個月後,瞞著黑兔與其他兩個問題兒童去北區參加「火龍誕生祭」。一天後遇到佩絲特來襲,被捲入遊戲「The PIED PIPER of HAMELIN」,在與佩絲特談判中將休戰期定為七天,並在第六天想到破解遊戲的方法。在遊戲開始後不久擊敗威悉。遊戲結束後,暗地裡警告並威脅了「Salamandar」的參謀曼德拉
幾天後,參加共同體」Thousand Eyes」舉辦的恩賜遊戲「Raimundus Lullus」,在遊戲中與女王騎士斐斯·雷斯交戰中勉強取勝,並讓「no name」賠了很多錢。
「火龍誕生祭」結束一個月後,為了爭奪參加「Underwood」收穫祭的權利,與其他問題兒童展開對共同體貢獻的競爭。破解了白雪公主的恩賜遊戲「湖上之花」並使其成為隸屬,將其借給白夜叉,得到了白夜叉給的外門權利證,使「No Name」成為地域支配者。雖然競爭勝利,但在眾人去參加「Underwood」的收穫祭之時,十六夜由於耳機丟失一事留在共同體,對蕾蒂西亞述說了自己的過去 。
幾日後與蕾蒂西亞一同到達「Underwood」,目睹蕾蒂西亞被歐若拉劫走。在短暫的休戰期中想出了破解遊戲的方法。次日,十六夜騎著獅鷲獸格利衝上巨龍身上的古城,但是遇見擁有蕾蒂西亞神格的分身。在格利負傷後,一怒之下將蕾蒂西亞的分身打成碎片,後在古城中找到蛇夫座的碎片,幫助耀破解了蕾蒂西亞的恩賜遊戲,並擊敗了暴走的巨龍
幾日後,用作弊的手法破解了困住葛蓓莉婭的遊戲。
巨龍之戰的半個月後,在白夜叉舉辦的恩賜遊戲「海龍馬的騎手」中,十六夜與蛟魔王蛟戰鬥,隨後,十六夜棄權,但是對方卻收集了他的血液。
「Underwood」收穫祭結束後回到東區,在某日接到主辦者不明的恩賜遊戲,與「No Name」眾人一同前往破解,在遊戲第三關中與茵蒂·哈姆斯交戰並將其擊敗,最後指出遊戲的真正主辦者正是黑兔 。
在送別白夜叉的活動中,在恩賜遊戲「落陽」中使用卑鄙的手段擊敗白夜叉,白夜叉勃然大怒,準備直接殺了十六夜滅口,情急之下十六夜把第二卷中得到的黑兔命令權獻給白夜叉使她消氣。
一個半月後,與久遠飛鳥、春日部耀一同去北區的「煌焰之都」參加召集大會。在此期間遇上「神隱」事件的罪魁禍首混世魔王,與其展開追逐戰,當十六夜即將追上準備發動「主辦者權限」的混世魔王時,由於麥克斯韋的介入,導致混世魔王被神隱。後在競技場中,與打傷黑兔的迦爾吉(殿下)交戰,在盛怒之下將其瞬間壓制,但隨後殿下被麥克斯韋救走。
次日凌晨,十六夜等人與突襲的魔王聯盟展開戰鬥,殿下開展了名為「Tain Bo Cuailnge」的恩賜遊戲。對決中,因麥克斯韋與彩里鈴解開阿茲·達卡哈(三頭龍)的封印,殿下與十六夜決定暫停遊戲。後十六夜為救失去靈格的黑兔而受重傷。十六夜自認為贏不了,讓阿爾瑪忒亞帶走黑兔,自己拖住三頭龍 [2] 。
在與三頭龍的戰鬥中,十六夜用自殘般攻擊阿茲·達哈卡,並使用了寄宿在自己身上的「模擬創星圖」,但是被三頭龍的「模擬創星圖」抵消。
但是沒成功,不過好在她被人救走了。並在之後的空中城堡中遇到了克洛亞·巴隆,他告訴了金絲雀與自己相遇的原因 。
身體恢復後,在克洛亞·巴隆的幫助下使用模擬創星圖殺死麥克斯韋,並擊敗了三頭龍,但是他卻說他失敗了。
在與阿茲·達卡哈的戰鬥之後,陷入了頹廢期,不管是談判和恩賜遊戲都沒有什麼動力。但是最終他還是參加了戰鬥,並且結果為他們獲勝。
3年後,為了擊敗逃跑的米諾陶諾斯,十六夜在萬聖節女王的幫助下穿越到外界,並救下了焰和彩鳥。之後被萬聖節女王關在外界,與帝釋天會和並試圖回到箱庭,在柴又帝釋天通過女王的幫助與焰交流情報,但中途境界門被女王封鎖。隨後十六夜等人前往克里特島的克諾索斯宮殿的王座回到箱庭。在於牛魔王的戰鬥中處於下風,在西鄉焰通關遊戲後,牛魔王等人撤退。
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